El cartel se diseñó para incluirlo en el LP de Grandes Éxitos de 1966.

Cuando Glaser emprendió el proyecto de Bob Dylan apenas era conocido como diseñador gráfico. Jonh Berg, quien era director de Columbia Records en aquel entonces, pidió a Glaser crear un cartel para incluir en el LP de Grandes Éxitos de Dylan de 1966.

El cartel, que era su tercer o cuarta obra de esta naturaleza, se convertiría en uno de los de mayor circulación de todos los tiempos. Con el álbum se llegaron a distribuir más de 6 millones de copias.

El revolucionario diseño representa a un Dylan con el pelo caleidoscópico, y muy pronto se convertiría en icono «psicodélico» de la música.

El cartel se asociaba a menudo con los carteles de rock que se producían en esa época en San Francisco, sin embargo, Glaser que había recibido su formación artística en Italia, se había inspirado en un autorretrato de 1957 de Marcel Duchamp. Aunque Glaser utiliza una composición similar, los elementos como el pelo rizado como en arco iris o el contraste de colores fue invención propia. Incluso, inventó un tipo de letra para escribir la palabra DYLAN.